Este ensaio surgiu a partir de especulações sobre o ensino e avaliação de Filosofia no Ensino Médio, ponderadas em meio a reflexões epistemológicas bachelardianas, emitidas e percebidas nos cursos de Especialização em Ensino de Filosofia no Ensino Médio e Mestrado em Educação em Ciências e em Matemática. As pesquisas desenvolvidas naquelas oportunidades amadureceram gradativamente, incorporando novos elementos e associaram-se à experiência docente para, enfim, conformar os conceitos pertinentes de obstáculos epistemológicos e pedagógicos, em relação à realidade da avaliação e do ensino de Filosofia nos Ensinos Médio e Superior brasileiro. A busca essencial, que se enuncia neste ensaio, é por um sistema educacional e filosófico melhor, mais vigoroso e profundamente inclusivo, que venha a servir cada vez mais como fundamento intelectual para esta grande nação, tão cheia de inteligência e ímpeto, mas carente de sabedoria e virtude. Neste sentido, apresenta-se aqui uma proposta original, acerca dos fundamentos teóricos para um modelo de avaliação interacionista comparativa.