O presente trabalho investigativo procura fazer uma comparação reflexiva entre a biografia e a bibliografia de Maquiavel com a biografia e o exercício prático do poder por D. João II. E, através dessa comparação histórica, pensarmos sobre como é o jogo pelo poder. Seja através da virtude, justiça, comércio, convencimento, geopolítica e bem comum. Seja pela corrupção, assassinatos, manipulação da opinião pública, julgamentos fraudulentos, guerras e egoísmo.