Em diversos sistemas jurídicos, as operações societárias e os negócios jurídicos realizados com a única intenção de reduzir a carga tributária são considerados legítimos. Diante disso, os contribuintes de tais sistemas jurídicos possuem o direito de organizar suas atividades comerciais de forma a minimizar os impostos. Ocorre que, no nosso sistema jurídico, além da intenção de reduzir a carga tributária, os contribuintes devem programar planejamentos fiscais com uma segunda razão, um motivo diverso da redução da carga tributária. E, justamente, esse outro motivo extrafiscal, que tornaria o planejamento fiscal lícito, é chamado de propósito negocial. A própria exigência pelo propósito negocial fora, por muito tempo, obrigatória ante o Conselho dos Contribuintes de Recursos Fiscais, que julgava planejamentos fiscais, sendo, portanto, o propósito negocial considerado um critério crucial para determinar a validade das transações e dos negócios jurídicos perpetrados pelos contribuintes. No entanto, a norma brasileira que esclareceria a aplicação do referido propósito negocial ainda não foi criada pelo Poder Legislativo, causando enorme insegurança jurídica aos contribuintes. Diante disso, de uns tempos para cá, alguns Conselheiros do CARF começaram a legitimar planejamentos jurídicos sem propósitos negociais. Portanto, no presente estudo, analisaremos quais fatores visam distinguir planejamentos tributários como legítimos pelos Conselheiros do CARF.